David tritt einen Ferienjob als Tennislehrer im Red Oaks Country Club an. Sein Chef ist der ehemalige Profi Nash. Davids Freundin Karen ist Aerobic-Lehrerin im Club. Beim Match gegen Clubpräsident Getty zeigt David nicht sein ganzes Können, deshalb will Getty ihn entlassen. Beim Rückspiel besiegt er ihn und behält seinen Job. Gettys Tochter Syke beobachtet das Geschehen.

David finds himself swept into a surprising hustle when he agrees to be Getty's doubles partner for an outside-work tennis match. As David gets to know Getty's daughter, Skye, Nash nurtures dreams of playing the stock market, and Wheeler and Misty bond over a parallel parking lesson.

David talks Barry into hiring him to film a wedding at Red Oaks. While the club comes out to celebrate, Nash squares off with a rival to impress the father of the bride, and Wheeler ponders an eccentric stranger's business proposition.

David's romantic plans for Karen's birthday go awry, while Sam and Judy's marriage counselors give them a new "empathy" drug to tap into their romantic feelings, and Misty sets Wheeler up on the world's worst blind date.

With Red Oaks' Independence Day party in full swing, Getty enlists David as his coach for the upcoming club tennis championship, and Wheeler catches Misty's boyfriend in a compromising position. Meanwhile, Judy struggles with conflicted feelings for her female yoga teacher.

David wird von seiner Schülerin Jean und deren Mann Dale angesprochen, ob er sie nicht beim Sex filmen könne. Nachdem sich erste Irritationen gelegt haben, sagt er zu und bringt Wheeler als Assistenten mit. Beim Filmen taucht jedoch unerwarteter Besuch in Form eines Polizisten auf, den die Nachbarn wegen des Lärms vorbeigeschickt haben. Doch nimmt die Geschichte eine überaus nette Wendung.

A mysterious Japanese liquor gives David and Sam an intimate glimpse into each other's lives.

Getty bietet David ein Praktikum in seiner Firma an. Skye willigt ein, mit David auszugehen. Nach dem Kino landen sie in Manhattan auf einer Künstlerparty. Als sie bemerken, dass sie bestohlen wurden, erklärt sich Nash bereit, die beiden abzuholen. Weil Wheeler durch den Kokainverkauf gut verdient, kann er Misty in ein feines Restaurant einladen. Als Dank bringt sie ihm das Schwimmen bei.

David's tensions with Barry, his recent night out with Skye, and his growing distance from Karen all threaten to derail a Red Oaks bar mitzvah he's been hired to film. All while Wheeler scrambles to recover a missing package of cocaine.

As the end of summer approaches, David coaches Getty for the Red Oaks tennis championship, and the Red Oaks staff say their goodbyes. But there are big changes coming for the Meyers and the Gettys.